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      三乙酰氧基硼氫化鈉的作用

      所屬分類:公司頭條    發布時間:2019-09-26   作者:admin
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      三乙酰氧基硼氫化鈉是近年來開發的一種新的用于還原胺化的催化劑,因其具有極好的普適性和選擇性,反應條件溫和,催化還原性能好,且易于分離純化,催化劑本身和副產物都無毒,對環境沒有污染,成為還原胺化反應..的催化劑。在鉑、鈀或鎳等金屬催化下的催化氫化,該法雖然較為經濟且有適用于大規模生產的優點,但得到的多為混合物,而且產率較低,同時還有局限性,對結構中存在碳碳重鍵和有可被還原的官能團的化合物,如含硝基、氰基的化合物,就不能用催化氫化的方法,而且催化性能常被二價的硫化物所抑制。還原胺化反應是指將羰基化合物轉變為胺的重要有機合成反應。先形成亞胺,然后被硼氫化鈉還原;無論是硼氫化鈉,還是三乙酰氧基硼氫化鈉、氰基硼氫化鈉,還是醋酸硼氫化鈉,差別沒有這么大,只要你形成了亞胺,下一步就是簡單的還原。將羰基跟胺反應生成亞胺(西弗堿),然后用硼氫化鈉或者氰基硼氫化鈉還原成胺。反應應在弱酸條件下進行,因為弱酸條件一方面使羰基質子化增強了親電性促進了反應,另一方面也避免了胺過度質子化造成親核性下降的發生。用氰代硼氫化鈉比硼氫化鈉要好,因為氰基的吸電誘導效應削弱了硼氫鍵的活性,使得氰代硼氫化鈉只能選擇性地還原西弗堿而不會還原醛、酮的羰基,從而避免了副反應的發生。用NaBH(OAc)3作還原劑,用ClCH2CH2Cl做溶劑可以縮短反應時間并顯著提高產率。

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